In der kulturell und politisch turbulenten Zeit im Chicago der 1950er
Jahre engagiert der junge polnische Emigrant Leonard Chess eine
talentierte, wenn auch recht chaotische Bluesband für seine kleine Bar
in der rauen South Side von Chicago. Chess ist beeindruckt von der
Energie und dem Herzblut der Musiker: Allen voran hat es ihm Gitarrist
Muddy Waters und der impulsive Mundharmonika-Spieler Little Walter
angetan. Chess organisiert für sie eine Session in einem
Aufnahmestudio. Nach ersten Erfolgen in den R&B Charts sieht Chess
seine Berufung gekommen und gründet seine eigene Plattenfirma: CADILLAC
RECORDS - jeden Musiker, der die Charts erreicht, belohnt er mit einem
Cadillac. Chess schafft es nach und nach, weitere bedeutende
musikalische Talente unter Vertrag zu nehmen und ist beruflich und
persönlich mit dem Leben von legendären Künstlern wie Howlin’ Wolf und
Chuck Berry verstrickt. Chess ist glücklich und liebt seine Musiker wie
seine Familie. Doch als er eines Tages die junge, eigenwillige Sängerin
Etta James unter seine Fittiche nimmt, fällt es ihm zunehmend schwer,
seine beruflichen Ambitionen von seiner privaten Leidenschaft zu
trennen.